Grootfontein heißt auf Afrikaans "große Quelle". Seinen Namen bekam die Stadt von den ersten 1885 aus dem Nordwesten Südafrikas eingewanderten Buren. Dies waren die berühmten "Dorsland Trekkers", deren mühsamer Treck im Süden Angolas endete.
Die Dorslandtrekker, vor den britischen Truppen fliehende Farmerfamilien aus Südafrika, hatten sich sehr viel vorgenommen. Für den sogenannten 2. Trek waren 480 Transvaler mit 128 Wagen versammelt. Sie verfügten über 1.958 Trekochsen, 7.536 Rinder, 1.034 Schafe und Ziegen, 438 Pferde, 32 Esel, 213 Hunde und 500 Hühner, wie Veldkornet Louw du Plessis vor Aufbruch gezählt hatte.
Der Zug nach Norden, durch die Kalahari, war verlustreich. Wo es überhaupt eine Wasserstelle gab, wurde diese durch die bis zum Wahnsinn an Durst leidenden Rinder zu Schlamm zertrampelt, so dass keine Tiere mehr trinken konnten und Hunderte verdursteten. Der Begriff Dorsland Trek gehört seither unauslöschlich zur Geschichte des südlichen Afrika. Vom tödlichen Fieber und anderen Krankheiten zeugen heute noch einige Gräber der Dorslandtrekker entlang der damaligen Route.
Die Buren kauften Ende des 19. Jahrhunderts auf ihrer Odyssee durch das südliche Afrika ein Stück Land in der Region um Grootfontein von Hauptmann Kambonde. Hier gründeten sie um 1885 den Distrikt Upingtonia unter der Leitung von Herrn William Worthington Jordan.
Nachdem ihr Anführer 1886 ermordet wurde und auch die Deutschen Besitzansprüche auf das Land geltend machten, mussten die Dorslandtrekker weiterziehen. Ihre geplante Republik blieb ein unvollendeter Traum.
1896 wurde in Grootfontein die SWACO Minengesellschaft gegründet und kurz darauf das Alte Fort
Grootfontein: Museum im Alten Fort errichtet, sowie die erste offizielle Verwaltung eingesetzt. 1907 wurde die Ortschaft in Grundstücke unterteilt. Die Bahnlinie erreichte im darauf folgenden Jahr dann das Dorf. Doch die Wahl der ersten Dorfverwaltung erfolgte erst 1933 und der erste Bürgermeister Grootfonteins, James H. Rathbone, wird 1947 angestellt.
Heute dient die Stadt für viele Reisende in den fernen Norden oder Osten als idealer Zwischenstopp. Interessante Besichtigungspunkte sind das
Grootfontein: Museum im Alten Fort und der Hoba Meteorit, etwa 25 außerhalb der Stadt